San Francesco in preghiera è un dipinto a olio su tela realizzato da Caravaggio tra il 1605 ed il 1606. Lo sfondo naturale è appena accennato, si intravedono un tronco d’albero e delle foglie, particolari che vanno messi in relazione allo stato d’animo irrequieto del Santo. Con pochi ed essenziali particolari Caravaggio esprime uno stato emozionale di grande intensità spirituale, San Francesco curvo e sofferente volge lo sguardo al crocifisso e al libro appoggiato sul teschio, oggetti che assumono un valore centrale nella sua predicazione e che alludono alla volontà di seguire l’esempio di Cristo, la necessità del recupero della purezza dei valori cristiani ed evangelici, fino al rinnegamento di sé. La meditazione di san Francesco avviene come fatto vissuto intimamente, in isolamento in un luogo raccolto, l’ambiente esterno è avvolto dalla quasi totale oscurità, rotta soltanto da un raggio di luce che piovendo dall’alto rende visibile la figura del santo. Caravaggio aveva spesso lavorato per l’ordine francescano e per gli altri ordini mendicanti, rappresentando in diverse opere il Santo di Assisi. Il suo stile realista era vicino alla spiritualità francescana, alla predicazione in favore delle classi popolari che ricercava un linguaggio pittorico che sottolineasse l’umiltà e la povertà dell’ordine, una spiritualità condivisa anche dalla corrente fondata da san Carlo Borromeo molto radicata in Lombardia terra d’origine del pittore.
Il San Francesco in preghiera, unitamente al San Francesco in meditazione rappresentano modalità e aspetti compositivi di forme, luci e ombre che apriranno alla grande e tragica pittura del Caravaggio meridionale.